La première marche de la fierté trans au Canada a eu lieu à Toronto le 26 juin 2009. La marche a été planifiée et organisée par Karah Mathiason, militante des droits des trans et membre de la communauté trans, et par Diane Grant, son épouse et membre de la communauté trans. Cette marche était attendue depuis longtemps et constituait un ajout indispensable aux événements annuels de la fierté nationale. Par le passé, de nombreux membres de la communauté transgenre et leurs alliés avaient participé aux défilés de Toronto Pride. Bien que ces défilés englobent la communauté queer, ils étaient souvent destinés aux gays et lesbiennes de la communauté diverse en genre, sexe et relation (DGSR).
Avec des événements de fierté communautaire plus orientés vers les lesbiennes et les gays de la communauté queer, ainsi que la législation politique et les attaques contre la communauté trans, le besoin de marches trans au Canada n’a jamais été aussi grand. Karah Mathiason a donc pris l’initiative d’organiser la première marche trans au Canada. Elle a d’abord créé une page Facebook pour la première marche trans, pensant qu’elle n’attirerait que 10 personnes. À sa grande surprise, la nouvelle de la marche trans s’est répandue et a recueilli un soutien important.
En organisant la première Marche Trans, Karah avait pour objectif de créer un espace sûr et accueillant, en particulier pour les membres de la communauté transgenre. Ayant été confrontée à la discrimination dans le passé, y compris dans les espaces queer, elle voulait créer une marche où la communauté transgenre serait mise en valeur et célébrée. L’initiative de la marche a non seulement contribué à accroître la visibilité de la communauté transgenre, mais elle a également permis d’obtenir davantage de soutien.
La Marche des Trans s’est tenue à Toronto aux intersections des rues Bloor et Church. La marche s’est terminée aux intersections des rues Church et Wellesley. Plus de 1 500 personnes ont participé à la marche. Contrairement à de nombreuses marches de fierté qui font appel au marketing et au parrainage, la première Marche des transgenres était un événement davantage axé sur la communauté et géré par elle, et elle continue de l’être à ce jour. Grâce aux efforts d’organisation de Karah Mathiason et de sa femme Diane Grant, la marche a été un succès et est devenue une tradition annuelle.